To contribute a substantial amount of money, usually for a good cause or when it is difficult to do so.

आर्थिक मदद के लिए जेब से पैसे निकालना, खासकर तब जब यह मुश्किल हो।

English Usage: The community had to dig deep in pockets to rebuild the school after the fire.

Hindi Usage: आग के बाद स्कूल को फिर से बनाने के लिए समुदाय को अपनी जेब से गहरा हाथ डालना पड़ा।